Der WSS führt das Jugendtraining auf Optis, Teenys und 420er durch. Die Details der verschiedenen Klassen sind unter Bootsklassen beschrieben. Zusätzlich dazu stehen noch zwei Laser und ein Zugvogel zur Verfügung, diese Boote werden aber nicht aktiv trainiert. Insgesamt verfügt der Verein über sechs Übungsoptis, zwei Regattaoptis, vier Teenys und sieben eigene 420er, von denen vier in vollem Umfang auf Regatten eingesetzt werden können. Alle diese Boote stehen den Mitgliedern der Jugendgruppe im Rahmen des Trainings kostenfrei zur Verfügung. Für den Transport stehen drei Doppelstocktrailer für 420er, ein Dreifachtrailer für Teenys und ein Sechsfachtrailer für den Optitransport bereit. Zur Betreuung werden zwei transportable Schlauchboote und am Hafen zusätzlich ein Festrumpfboot eingesetzt.