Das Training des WSS findet zwischen Anfang April und Ende Oktober jeden Samstag ab 13:30 an der Marina Karlstein statt. Es findet nur während der Sommerfahrt und bei anderweitiger Belegung des Hafens kein Training statt. Es konzentriert sich auf Kinder und Jugendliche und wird für drei Bootsklassen (Opti, Teeny und 420er) angeboten, die zusammen trainieren. Die Konzentration auf wenige Klassen ermöglicht es uns, trotz der Größe des Vereins, genug Detailwissen in den verwendeten Klassen aufzubauen und zu erhalten.
Wir sind ein hauptsächlich breitensportlich orientierter Verein, unser Training basiert aber auf dem DSV Rahmentrainingsplan. Wir unterstützen aktive Regattasegler soweit es uns möglich ist, die Teilnahme an Regatten ist kein Muß, aber gerne gesehen.
Zusätzlich zum wöchentlichen Training bieten wir eine Trainingsfahrt über Ostern in Holland an und eine einwöchiges Trainigslager im Sommer an fremde Reviere (in den letzten Jahren der Schweriner See) an.